1.- Definir los siguientes términos.-
a) Monosacárido.- Son los glúcidos más sencillos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa.
b) Aldosa.- Es un monosacárido (cierto tipo de azúcares) conteniendo un grupo aldehído por molécula. Su fórmula química de la forma genérica CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se van numerando desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldoses.
c) Gliceraldehido.- Es una aldotriosa que posee dos isómeros ópticos ya que tiene un carbono asimétricoEl estereoisómero de la Figura 1.1 corresponde al D, gliceraldehído y el estereoisómero de la Figura 1.2 corresponde al L, gliceraldehído. Como se puede comprobar ambos dos son imágenes especulares el uno del otro, ambos dos son enantiómeros - o enantiomorfos - .La diferencia óptica entre ambos isómeros es que el D tiene el -OH (grupo hidroxilo) del carbono asimétrico a la derecha mientras que el isómero L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Ésta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC).
d) Centro quiral.- Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un atomo central y otros cuatro atomos o grupos de atomos distintos se unen adoptando una geometria molecular tetraedrica. Por ejemplo, un atomo de carbono unido a otros atomos (o grupos de atomos) distintos entre si. Esta molecula, que podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un centro de simetria y por lo tanto es una molecula quiral. El atomo central no debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre atomos de azufre, silicio, etc.Siempre que una molecula poseea un solo centro estereogenico sera quiral pero si posee dos o mas centros esto no es cierto, existiendo isomeros aquirales
Es importante destacar que pueden existir moleculas que aun sin poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la auscencia de centro quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace falta constatar la auscencia de planos y centros de simetria). Como ejemplo de estas moleculas se encuentran compuestos que tienen la rotacion entorno a enlaces sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estericos o a poseer dobles enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).
e) Diastenomero.-Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto e imagen especular.
f) Cetohexosas.- Tienen gran importancia en biología como la fructosa, esta tiene un grupo reductor en el carbono 2. La forma lineal de esta hexosa esta en equilibrio con las correspondientes formas piranosas y furanosas.
g) Furanosa.- Compuesto cíclico furano formado por anillo de cinco miembros
i) Centro anomerico.- Carbono que portaba el grupo carbonilo se convierte al ciclarse en una molécula asimétrica, denominada carbono anomerico.
j) Azucar reductor.- Azúcares reductores son aquellos que, como la glucosa, fructosa, lactosa y maltosa presentan un carbono libre en su estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las sales cúpricas
k) Quitina.- Es un polisacárido, compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.
l) Glucosido.- Cualquiera de las sustancias orgánicas, existentes en muchos vegetales, que mediante hidrólisis provocada por la acción de ácidos diluidos dan, como productos de descomposición, glucosa y otros cuerpos. Muchos de ellos son venenos enérgicos, y en dosis pequeñísimas se usan como medicamentos.
m) Intolerancia a la lactosa.- Es una afectación de la mucosa intestinal con imposibilidad para digerir la lactosa (azúcar de la leche) debido a una deficiencia de una enzima llamada lactasa.
n) Homopolisacarido.- Polisacárido formado por un solo tipo de unidad monosacárida
ñ) Granulo de glucogeno.- Cada gránulo e glucógeno es una sola molécula, consiste en una cadena muy ramificada, rodeada por las enzimas participan en su formación y degradación A los gránulos aislaos se les denomina glucógeno beta y cuando forman acúmulos a modo de roseta se les llama glucógeno alfa
o) Mucopolisacarido.- Hidrato de Carbono compuesto que contiene un componente mucoso, son heteropolisacáridos de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y un Acido Uránico).
p) Lectina.- Proteína que se une fuertemente a un azúcar específico. Muchas lectinas derivan de semillas vegetales ya menudo se utilizan como reactivos de afinidad para purificar glucoproteínas o para detectarlas sobre la superficie de las células.
q) Enlace glucosidico.- En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos
r) Glicoproteina.- Son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbono, simples o compuestos. Tienen entre otras funciones el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas.
s) Ácido cialico.-Acido N-acetilneuraminico derivado e 9 carbonos de la N-acetilmanosamina, es un componente e muchas glucoproteínas y glucolípidos e animales superiores.
a) Monosacárido.- Son los glúcidos más sencillos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa.
b) Aldosa.- Es un monosacárido (cierto tipo de azúcares) conteniendo un grupo aldehído por molécula. Su fórmula química de la forma genérica CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se van numerando desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldoses.
c) Gliceraldehido.- Es una aldotriosa que posee dos isómeros ópticos ya que tiene un carbono asimétricoEl estereoisómero de la Figura 1.1 corresponde al D, gliceraldehído y el estereoisómero de la Figura 1.2 corresponde al L, gliceraldehído. Como se puede comprobar ambos dos son imágenes especulares el uno del otro, ambos dos son enantiómeros - o enantiomorfos - .La diferencia óptica entre ambos isómeros es que el D tiene el -OH (grupo hidroxilo) del carbono asimétrico a la derecha mientras que el isómero L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Ésta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC).
d) Centro quiral.- Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un atomo central y otros cuatro atomos o grupos de atomos distintos se unen adoptando una geometria molecular tetraedrica. Por ejemplo, un atomo de carbono unido a otros atomos (o grupos de atomos) distintos entre si. Esta molecula, que podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un centro de simetria y por lo tanto es una molecula quiral. El atomo central no debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre atomos de azufre, silicio, etc.Siempre que una molecula poseea un solo centro estereogenico sera quiral pero si posee dos o mas centros esto no es cierto, existiendo isomeros aquirales
Es importante destacar que pueden existir moleculas que aun sin poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la auscencia de centro quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace falta constatar la auscencia de planos y centros de simetria). Como ejemplo de estas moleculas se encuentran compuestos que tienen la rotacion entorno a enlaces sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estericos o a poseer dobles enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).
e) Diastenomero.-Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto e imagen especular.
f) Cetohexosas.- Tienen gran importancia en biología como la fructosa, esta tiene un grupo reductor en el carbono 2. La forma lineal de esta hexosa esta en equilibrio con las correspondientes formas piranosas y furanosas.
g) Furanosa.- Compuesto cíclico furano formado por anillo de cinco miembros
i) Centro anomerico.- Carbono que portaba el grupo carbonilo se convierte al ciclarse en una molécula asimétrica, denominada carbono anomerico.
j) Azucar reductor.- Azúcares reductores son aquellos que, como la glucosa, fructosa, lactosa y maltosa presentan un carbono libre en su estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las sales cúpricas
k) Quitina.- Es un polisacárido, compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.
l) Glucosido.- Cualquiera de las sustancias orgánicas, existentes en muchos vegetales, que mediante hidrólisis provocada por la acción de ácidos diluidos dan, como productos de descomposición, glucosa y otros cuerpos. Muchos de ellos son venenos enérgicos, y en dosis pequeñísimas se usan como medicamentos.
m) Intolerancia a la lactosa.- Es una afectación de la mucosa intestinal con imposibilidad para digerir la lactosa (azúcar de la leche) debido a una deficiencia de una enzima llamada lactasa.
n) Homopolisacarido.- Polisacárido formado por un solo tipo de unidad monosacárida
ñ) Granulo de glucogeno.- Cada gránulo e glucógeno es una sola molécula, consiste en una cadena muy ramificada, rodeada por las enzimas participan en su formación y degradación A los gránulos aislaos se les denomina glucógeno beta y cuando forman acúmulos a modo de roseta se les llama glucógeno alfa
o) Mucopolisacarido.- Hidrato de Carbono compuesto que contiene un componente mucoso, son heteropolisacáridos de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y un Acido Uránico).
p) Lectina.- Proteína que se une fuertemente a un azúcar específico. Muchas lectinas derivan de semillas vegetales ya menudo se utilizan como reactivos de afinidad para purificar glucoproteínas o para detectarlas sobre la superficie de las células.
q) Enlace glucosidico.- En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos
r) Glicoproteina.- Son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbono, simples o compuestos. Tienen entre otras funciones el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas.
s) Ácido cialico.-Acido N-acetilneuraminico derivado e 9 carbonos de la N-acetilmanosamina, es un componente e muchas glucoproteínas y glucolípidos e animales superiores.
2.- Dibuja las estructuras de la familia de las triosas.
3.- ¿Cuantos centros quirales presenta cada uno de los siguientes monosacáridos?
a) Dihidroxiacetona.- No tiene centro quiral
b) Ribosa.- 3 centros quirales
c) Eritrulosa.- 1 centro quiral
d) Glucosamina.- 4 centros quirales
e) Fructosa.- 4 centros quirales
f) Sedoheptulosa.- 4 centros quirales
g) 2-Desoxiribosa.- 3 centros quirales
h) N-acetilgucosamina.- 5 centros quirales
i) Ácido cialico.- 1 centro quiral
4.- De los siguientes carbohidratos ¿cuales darían prueba positiva del reactivo de Felling?
a) Glucosa.- Positiva
b) Ribosa 5-fosfato.- Positiva
c) Trialosa.- Positiva
d) Lactosa.- Positiva
e) Sacarosa.- Negativa
f) Maltosa.- Positiva
4.-Comparar la amilasa (almidón) y el glucogeno en términos de las siguientes características:
4.- De los siguientes carbohidratos ¿cuales darían prueba positiva del reactivo de Felling?
a) Glucosa.- Positiva
b) Ribosa 5-fosfato.- Positiva
c) Trialosa.- Positiva
d) Lactosa.- Positiva
e) Sacarosa.- Negativa
f) Maltosa.- Positiva
4.-Comparar la amilasa (almidón) y el glucogeno en términos de las siguientes características:
ALMIDON
GLUCOGENO5.- Clasificar en:( anomeros, epimeros, enantiomeros o pares aldosa-cetosa).
a) Gliceraldehido - Dihidroxiacetona = Par aldosa-cetosa
b) Glucosa - Fructosa = Par aldosa-cetosa
c) D-glucosa - D-manosa = Epimeros en C2
d) Triosa - Eritrosa = Epimeros
e) 2-glucosamina - 2-galactosamina = Epimeros
f) a glucosa - b glucosa = Anomeros
g) D-glucosa – L-glucosa = Epimeros
h) D-glucosa – D-galactosa = Epimeros en C4
6.- ¿Por qué un gliceraldehido y una eritrosa no están en una estructura cíclica hemiacetal y ¿por que una ribosa?
Por que para formar una estructura cíclica hemiacetal se requieren más de cuatro carbonos, para formar el ciclo y el gliceraldehido solo tiene 3 carbonos.
7.- ¿Cuál componente es mas soluble en agua?
1-hexanol ó D-glucosa
El 1 hexanol no puede ser por que es hidrofobito y es incapaz de experimentar interacciones energéticamente favorables con las moléculas de agua y de hecho los iones de soluto disueltos en el agua interfieren con los puentes de hidrogeno.
8.- ¿Por que los monosacáridos y los disacáridos son solubles en agua?
Por que los monosacáridos y los disacáridos contienen grupos OH que funcionan como puente de hidrogeno haciendo soluble al compuesto, en cambio los polisacáridos debido a sus múltiples carbonos y grupos OH no se hacen tan solubles como los monosacáridos y disacáridos.
9.- ¿Cuantos carbonos anomericos tienen los siguientes monosacáridos?
a) Glucosa = 4 carbonos anomericos
b) Ribosa = 3 carbonos anomericos
c) Galactosa = 4 carbonos anomericos
d) Fructosa = 3 carbonos anomericos
e) Seudoheptulosa = 4 carbonos anomericos
10.- Describe brevemente dos funciones de las glucoproteinas.
a) Reconocimiento celular.
b) Función estructural.
11.- Nombre de un grupo funcional de las proteínas que pueden servir como un sitio de glucosilación.
Grupo carboxilo(radical OH)
12.- Nombre un biomolecula específica que sea un miembro de cada una de las siguientes clases.
a) Monosacárido.- Hexosas
b) Disacárido.- Lactosa, sacarosa.
c) Polisacárido.-Glucógeno, almidón, ácido galacturonico.
d) Homopolisacárido.-Celulosa.
e) Heteropolisacrido.- Glicosaminoglicanos.
13.- ¿Cuál de los siguientes aminoácidos residuales en una proteína podrían ser una potencia de sitio ó de glucosilación por señalamiento de una unidad olisacarido?
a) Glicina = No tiene grupo OH
b) 4-hidroxiprolina = Si tiene grupo OH
c) Asparagina = No tiene grupo OH
d) Valina = No tiene grupo OH
e) Serina = Si tiene grupo OH
f) 5-hidroxilisina = Si tiene grupo OH
g) Treonina = Si tiene grupo OH
h) Cisterna = No tiene grupo OH
14.- Utiliza el metodo de la proyección de Fischer al drenaje de los monosacáridos siguientes:
D-gliceraldehido
L-ribosa
D-manosa
15.- Estudia las estructuras de los componentes mencionados y enlista todos los grupos orgánicos presentes en cada molécula.
16.- Define el grupo funcional que presenta cada carbono de B- D- Fructanosa.
a) C1= OH Ion hidroxilo
b) C2= OH Ion hidroxilo
c) C3= OH Ion hidroxilo
SE PUEDE CONCLUIR QUE EN EL CARBONO 2 CONTRA EL CARBONO 5 HAY UN ENLACE HEMIACETAL.
17.- Escribe las estructuras que muestran la química de cada una de las siguientes reacciones:
7.26
a) C1= OH Ion hidroxilo
b) C2= OH Ion hidroxilo
c) C3= OH Ion hidroxilo
SE PUEDE CONCLUIR QUE EN EL CARBONO 2 CONTRA EL CARBONO 5 HAY UN ENLACE HEMIACETAL.
17.- Escribe las estructuras que muestran la química de cada una de las siguientes reacciones:
7.26
18.- Lista un nombre común para una enzima que catlyz cada una de las reacciones en el problema pasado.
a) No actúa ninguna enzima
b) No actúa ninguna enzima
c) Invertasa
d) No actúa ninguna enzima
19.- Utilizar la fórmula señalar a la proyección de cada una de las siguientes monosacáridos.
7.19
20.- Nombra 5 monosacáridos comunes en glucoproteinas.
1) Glucosa
2) Galactosa
3) Manosa
4) Xilosa
21.- El disacárido trehalosa es el mayor componente de la hemolinfa, la circulación de fluidos en insectos, y esta abundantemente en las zetas, hongos, y bacterias. Es un componente de únicamente 2 unidades de glucosa con enlaces alfa (1,2) ¿Es un carbohidrato reductor?
Parte de glucosas reductoras dulces por lo tanto se consigue un disacárido no reductor, con un bajo poder edulcorante.
7.20
22.-Escribir el nombre y dibujar las estructuras de disacárido o polisaccharide que tiene por lo menos uno de los siguientes tipos de bonos O glucosídicos. Utilice cualquier monosacáridos para construir la unidad oligosacharide.
a) b(1,4).- Celulosa Y Quitina
b) a(1,4).- Amilosa, Maltosa, Glucogeno, Amilopectina.
c) a(1,6).- Fructosa, Amilopectina, Dextrana.
23.- Escribir la reacción catalizadora de cada una de las siguientes enzimas.
a) Celulosa
b) a Amilasa
c) Lactosa
7.24
24.- Dibujar estructuras moleculares que muestran un N - glycosil vínculo entre el C1 de la glucosa y los aminoácidos cortos.
7.34
